时间飞快，十五、六年过去，吴祖在上海滩发展得很好。

安徽人善经营，老话说‘’无徽不成商。‘’吴祖在商界游刃有余。

凭借在安徽老家的人脉关系和合作伙伴，吴祖经营着各种安徽特产，后来扩大范围，只要看好，各地的生意都做。又通过在沪的新关系，迅速成功地将贸易发展到东南亚、日本和欧州。

安徽的名特产很多。如宣城宣笔、徽州香墨、歙县名砚和泾县宣纸、明德折扇、绩溪蚕丝、祁门名瓷、徽州漆器、太平猴魁、黄山毛峰、六安瓜片、天堂寨小吊酒、古井贡酒、砀山酥梨、滁菊、天柱山灵芝、金寨的天麻等等。

除内销外，吴祖还大量出口，跟外国人做的生意涉及到颜料、染料、蚕丝、绸缎、漆器、瓷器、药材等。还进口洋布、洋烟、洋油等洋货，卖给国人。

吴祖进入了上流社会，结交了不少商界名人。

吴祖的孙辈受到了良好教育。开始，家里设有私塾，后来都进了教会学校，所以英语都很好。

吴家的女儿美貌、贤惠、知书达理、有教养。一个个嫁入豪门。

三房守礼的女儿子珮嫁给了上海颜料大王杨寿生。大家叫她明珠太太。

大房守诚的大女儿子琪嫁给了潘祥和，二女儿子瑜嫁给了邹世源，嫁的都是上海头面人物，1914年到1918年第一次世界大战期间，用中国出的蚕丝、颜料和外国人做生意发了财。

后来子瑜的大女儿金兰嫁给了上海最大的银楼‘’方世久银楼‘’的少爷，再后来做了老闆娘。

子瑜的二女儿金桂嫁给了聚丰银行的外办龚新和。

……

门当户对，有钱人联姻。其他各房的女儿嫁的人家也都有钱，有汽车、有洋房。

吴宅，门外常停满汽车，高朋满坐。